اشکان تشویر اولین کسب و کار از چندین کسب و کار خود را در سن پانزده سالگی ایجاد و راه اندازی کرد و متعاقباً مجموعه‌ای از کسب و کارها را رهبری کرد تا به شرکت‌های پررونق و موفق در صنایع مختلف تبدیل شوند. او با مدرک کارشناسی ارشد در مدیریت سیستم‌های اطلاعاتی، جزو جوان‌ترین مربیان دارای گواهینامه مایکروسافت در آن زمان بود و در پروژه‌های مختلف فناوری برای نهادهای دولتی و طیف وسیعی از بخش‌ها، از جمله حقوقی، مالی و مهمانداری، کار کرده است. در این مدت، علاقه او به تجارت و کارآفرینی همچنان در حال تکامل بود و او چندین استارتاپ و SME را برای تبدیل شدن به سرمایه‌گذاری‌های پایدار و مقیاس‌پذیر، رهبری یا مشاوره داد، پیش از آنکه خود به یک سرمایه‌گذار و سازنده سرمایه‌گذاری تبدیل شود.اشکان، علاوه بر داشتن صلاحیت‌ها و تجربیات گسترده در حوزه‌های کسب‌وکار و مهندسی فناوری، متفکری عمیق، چهره‌ای دانشگاهی، اهل مطالعه‌ای سیری‌ناپذیر و فیلسوفی است که دانشی عمیق و اشتیاقی وافر به فلسفه غرب و شرق دارد. او بیش از یک دهه در پی یافتن پاسخی برای این پرسش بنیادین بود که چرا این‌همه ناکارآمدی و رنج در جهان وجود دارد؛ و همچنین می‌خواست بداند: «چرا ما انسان‌ها به این‌گونه‌ای هستیم که هستیم، و چه عاملی به تصمیمات، رفتارها و کنش‌های ما جهت می‌دهد؟» این جست‌وجو او را به نقطه‌ی تلاقی حوزه‌های فناوری، کسب‌وکار، رهبری و فلسفه رساند. در طول ده سال پس از آن، او سفری اکتشافی را آغاز کرد و به کاوش در زمینه‌هایی همچون هستی‌شناسی، معرفت‌شناسی، پدیدارشناسی، فلسفه، انسان‌شناسی، ادبیات، تحلیل، مهندسی، روان‌شناسی، روان‌کاوی و همچنین ادیان و مکاتب معنوی گوناگون پرداخت. اشکان با بهره‌مندی از موهبتی کم‌نظیر در برقراری پیوند میان حوزه‌های مختلف، رویکردی جامع و دارای ساختاری منحصر‌به‌فرد را برای مطالعه‌ی آگاهی انسان، رهبری، تحول و «هستی» به کار گرفت. این رویکردِ نظام‌مند و هستی‌شناسانه، در کنار دانش و تجربه‌ی عملیِ گسترده و عمیق او، وی را به یافتن پاسخ‌هایی که در جست‌وجویشان بود، رهنمون ساخت.