درا بروستاین در خارج از فیلادلفیا متولد و بزرگ شد. در جوانی به کارهای زیادی پرداخت اما زمانی که یازده سال نگذشته بود، خانواده وی به جنوب به بالتیمور نقل مکان کردند که آموزش واقعی مالی وی آغاز شد. در آنجا به او درسهای غیرقابل انعطاف پس انداز، درآمد، سرمایه گذاری داده می شد. پس از فارغ التحصیلی دبیرستان، درا برای استقلال خود آماده بود. او برای شرکت در دانشگاه اموری به آتلانتا، جورجیا نقل مکان کرد. او در سال 2006 به تحصیل دین و ایتالیایی پرداخت و Phi Beta Kappa فارغ التحصیل شد. پس از کالج، درا می خواست اشتیاق خود را دنبال کند، بنابراین او به عنوان نمایندگی فروش برای یک خط مد با سطح بالا کار کرد. او که از ترکیب عشق و علاقه خود به لباس و فروش هیجان زده بود توانست با موفقیت در سه ماه به هدف فروش سه ساله خود برسد.
