آن دی. سایر در ایالت نیویورک غربی بزرگ شد و مدرک لیسانس روانشناسی را از دانشگاه میشیگان و مدرک کارشناسی ارشد مددکاری اجتماعی را از دانشگاه شیکاگو دریافت کرد. از همان ابتدا، مردم و داستان‌هایشان، آن را مجذوب خود کرده است.

آن با همسرش، استیو، ازدواج کرده و سه فرزند بزرگ دارد. در طول زندگی‌اش، او حرفه کمک به مردم را دنبال کرده است، عمدتاً به عنوان روان‌درمانگر و همچنین به عنوان مدرس دانشگاه.